Rita zatem została nowicjuszką mniszek augustianek. Styl życia tego zakonu opiera się na krótkiej regule zakonnej napisanej przez św. Augustyna z Hippony dla braci założonej przez niego wspólnoty monastycznej. Tę Regułę, w niezmienionej treści, biskup Hippony zaadaptował później dla mniszek klasztoru prowadzonego przez jego siostrę. Tekst przetrwał w Kościele jako norma życia wielu zgromadzeń zakonnych, a w XIII wieku został nadany przez papieży Innocentego IV i Aleksandra IV zakonowi augustianów, uformowanemu przez tych papieży na bazie wielkich ruchów eremickich Italii. Sercem Reguły jest zalecenie ewangeliczne, aby „najpierw kochać Boga, a następnie bliźniego, bo to jest najważniejsze przykazanie, jakie otrzymaliśmy". Drugim charakterystycznym rysem życia augustiańskiego, stanowiącym środek do osiągnięcia tej miłości, jest zamieszkiwanie w jednym domu, wspólnota dóbr, jedność serc i ducha na wzór jerozolimskiej wspólnoty apostolskiej. Tekst Reguły był czytany raz w tygodniu wszystkim siostrom mieszkającym w klasztorze i stanowił normę, formacji duchowej zakonnic. Rozwijające się dynamicznie młode wspólnoty augustiańskie kierowały się entuzjazmem dla tej formy życia, stąd można bezpiecznie założyć, że siostry zgodnie z zaleceniem Reguły traktowały ten tekst jak „zwierciadło, w którym przeglądają się miłośniczki duchowego piękna [...] niejako niewolnice pod prawem, ale jako wolne utwierdzone w łasce".
Nie wiemy, czy siostry posiadały i czytały jakieś inne dzieła św. Augustyna. Jest to zresztą wielce wątpliwe, gdyż niestety znajomość łaciny wśród kobiet późnego średniowiecza zaczęła zanikać, a dzieła teologiczne były dostępne w tym właśnie języku. Pozostaje nam zatem domniemywać, że mniszki, w tym nowicjuszka Rita, czerpały wiedzę o tradycji augustiańskiej z ust kierowników duchowych klasztoru, miejscowych augustianów. Dwudziestowieczny biograf Rity, o. Ago-stino Trape, wyrażał przekonanie, że augustianie z Cascia byli kontynuatorami i propagatorami nauk swojego współbrata, bł. Szymona Fidati, autora dziełka O czynach Zbawiciela Pana oraz licznych małych tekstów o ubóstwie, posłuszeństwie, cnocie miłości dającej początek przyjaźni cementującej wspólnotę, zakonną. Bł. Szymon nauczał, że przyjaźń chrześcijańska potrzebuje do swojej wiarygodności fundamentu wiary, tarczy roztropności i obronnych wałów sprawiedliwości, męstwa i umiarkowania. Przyjaźń opiera się na unikaniu grzechu i okazji do grzechu oraz na dążeniu do cnoty, odzwierciedla bowiem nie tylko rzeczywistość doczesną, ale jest odbiciem rzeczywistości wiecznej.
Pierwszą, trudną lekcją życia zakonnego było dla Rity przygotowanie się do złożenia ślubu posłuszeństwa. W średniowieczu wiązano ten ślub z cnotą pokory, której posiadanie powinno być fundamentem życia augustiańskiego. W swojej najbardziej radykalnej formie ślub posłuszeństwa zakładał poddanie własnej woli osobie stojącej wyżej w hierarchii zakonnej. Na mocy samej struktury życia zakonnego rola osoby stojącej ponad innymi przypadała ksieni klasztoru. To ona wydawała polecenia, określała zakres prac do wykonania w klasztorze i wokół niego, sprawdzała obecność w chórze i gorliwość w modlitwie. Traktowano to jako coś zupełnie naturalnego, gdyż ostatecznie siostry ślubowały posłuszeństwo ksieni i każdej z jej następczyń wybranych spośród siebie. Wbrew obiegowej opinii o średniowieczu, w klasztorze augustianek nie kultywowano posłuszeństwa jako sztuki dla sztuki. Ideał zakonny był o wiele bardziej wymagający. Reguła zakonna ściśle określała, że „przełożonej należy być posłuszną jak matce, aby w jej osobie nie był obrażany Bóg". Mądrość Reguły augustiańskiej polega zaś na wyakcentowaniu obecności Boga w mniszce, nie dlatego, iż jest ona przełożoną, ale dlatego, że jest chrześcijanką. Według św. Augustyna mnisi czy mniszki powinny wyznawać zasadę, że Bóg nawzajem w nich mieszka i dzięki temu ich świętość jest strzeżona przez nich samych. Można zatem powiedzieć, że był to ideał posłuszeństwa zakładający, oprócz konieczności pokory, także okazywanie wzajemnego ciepła i pierwszeństwa w miłości.
Hagiografowie wskazują na początkowe trudności, jakie miało sprawiać Ricie okazywanie posłuszeństwa w życiu zakonnym. Podkreślając he-roiczność jej cnót, uważa się, że najlichsze prace wykonywała pośród łez, wzdychań i spojrzeń na przykład krzyża Chrystusa. Te uwagi wydają się opierać na przerysowanej ocenie zachowań osoby wchodzącej w dojrzałym wieku do wspólnoty zakonnej. Bazują na potocznym przekonaniu, że łatwiej jest nauczyć posłuszeństwa młodego człowieka niż przeszło trzydziestoletnią kobietą, przychodzącą do wspólnoty z nawykami i przyzwyczajeniami wyniesionymi ze świeckiego stylu życia.
Hagiografowie wskazują na początkowe trudności, jakie miało sprawiać Ricie okazywanie posłuszeństwa w życiu zakonnym. Podkreślając he-roiczność jej cnót, uważa się, że najlichsze prace wykonywała pośród łez, wzdychań i spojrzeń na przykład krzyża Chrystusa. Te uwagi wydają się opierać na przerysowanej ocenie zachowań osoby wchodzącej w dojrzałym wieku do wspólnoty zakonnej. Bazują na potocznym przekonaniu, że łatwiej jest nauczyć posłuszeństwa młodego człowieka niż przeszło trzydziestoletnią kobietą, przychodzącą do wspólnoty z nawykami i przyzwyczajeniami wyniesionymi ze świeckiego stylu życia.
W tym kontekście pojawia się w hagiografii opis próby posłuszeństwa, przez jaką przejść miała Rita z woli przełożonej. Miał to być nakaz podlewania codziennie rano i wieczorem uschniętego winnego krzewu, zasadzonego na podwórzu klasztoru w Cascia. List Apostolski papieża Leona XIII podejmuje to opisane przez siedemnastowiecznych hagiografów wydarzenie, nadając mu tym samym wszelkie znamiona autentyczności. „Z absolutnym spokojem, na prośbą ksieni klasztoru, [Rita] podjęła się podlewania wyschniętego drewna, porzuconego w ogrodzie klasztornym; ten trud trwał cały rok, ale się opłacił, gdyż kij zamienił się w drzewo pięknie kwitnące i przynoszące owoc". Nietrudno zauważyć, że papież podaje nieco inne szczegóły niż tradycja ustna, a na domiar złego nie wyjaśnia, czy chodzi o krzew winny, czy też inne drzewo. Ponadto opis tego wydarzenia zbyt bezpośrednio bazuje na archetypicz-nych przykładach, jakich zna wiele literatura monastycznej, że wspomnimy tutaj chociażby podobny epizod opowiedziany przez św. Jana Kasjana (zm. ok. 430 r.) w O ustawach życia mnichów oraz leczeniu ośmiu grzechów głównych. Opisu tego „cudu" brak także w najstarszych pisanych biografiach świętej, ale na wspomnianym już obrazie na płótnie, sporządzonym tuż po śmierci Rity i przechowywanym w klasztorze w Cascia, na jednym z sześciu kwadratów widniał obraz bramy klasztoru z rosnącym przy niej krzewem. Można w tym obrazie dopatrywać się aluzji do cudownego ożywienia martwego krzewu. Ale nawet gdybyśmy mieli do czynienia jedynie z legendą, co jest wysoce prawdopodobne, trzeba zaznaczyć, że sens przekazu nie polega na podkreślaniu cudowności wydania owoców przez uschnięty i cierpliwie kultywowany krzew. Główną treścią jest wytrwałość w posłuszeństwie, jakie zakonnica okazała swojej przełożonej, nawet za cenę ośmieszenia się w oczach innych kobiet mieszkających w klasztorze.
Życie klasztorne nie ograniczało się do praktykowania heroiczności cnót posłuszeństwa. Oprócz wspólnej modlitwy, pracy fizycznej na rzecz klasztoru siostry podejmowały także osobiste akty pokuty. Pokuta i asceza osobista, umartwienia cielesne i posty były skutecznym środkiem duchowego zjednoczenia mniszki z Chrystusem Cierpiącym na Krzyżu. Pierwszy biograf Rity pisze, że „chętnie i z wielkim wyczuciem duchowym zatrzymywała swoje myśli na kontemplacji bolesnej Męki Naszego Pana". W grę nie wchodziły jedynie jakieś ćwiczenia duchowe angażujące umysł i wyobraźnię, ale konkretne akty pokutne praktykowane przez gorliwych mnichów i mniszki średniowiecza. Dodajmy od razu - praktyki ukierunkowane na upokorzenie własnego ciała.
Wyobraźnia podsuwa natychmiast rzemienną dyscyplinę używaną jako narzędzie pokutne za grzech osobisty, włosiennicę do ujarzmiania popędu płciowego czy surowe posty. W średniowieczu takie upokarzanie ciała było czymś naturalnym i dlatego nie dziwi jednoznaczne stwierdzenie biografa Rity z 1628 roku, że „pod habitem wszyła sobie bardzo ostre kolce, które raniły ją, gdy się poruszała". Wychowanego w szacunku dla ciała, a nawet jego kulcie, czytelnika obraz taki z pewnością bulwersuje. Jednak dla ludzi średniowiecza pokuty cielesne stanowiły nadzwyczajny, z pewnością nie naturalny, ale uzasadniony zewnętrzny wyraz własnej pobożności. Mimo to umartwienia takie były, podkreślmy to z naciskiem, kontrolowane umysłem ascety. Średniowieczny podręcznik ascetyczny z XIII wieku, krążący po klasztorach Italii, polecał, by każdy pokutnik umiał zachowywać granicę i umiar w swoich praktykach, tak aby nadmierna asceza nie doprowadziła do złamania duszy. Uważano, że człowiek nie znający granic w ascezie bardzo szybko doprowadzi się do stanu odwrotnego od zamierzonego lub popełni jakiś błąd. Najczęściej tym błędem był grzech pychy.
Naturalna praktyka ascetyczna, uświęcona wielowiekową praktyką i doświadczeniem, to surowe posty, podejmowane przez mnichów i mniszki w celu umartwienia ciała oraz lepszego poznania własnej duszy. Posty nie były wyłącznie sprawą prywatną. Niektóre siostry wiązały się uroczystą obietnicą zachowywania surowych postów składaną na wzór ślubu zakonnego. Do naszych czasów przetrwał dokument Archiwum Notarialnego Klasztoru św. Marii Magdaleny w Cascia z dnia 5 grudnia 1469 roku, w którym siostra Margarita zwraca się z prośbą i otrzymuje zezwolenie na podjęcie postu o chlebie i wodzie zgodnie ze zwyczajami klasztornymi i w duchu złożonej profesji zakonnej. Niewykluczone, że także św. Rita stosowała praktyki postne, potwierdzone solennym zobowiązaniem regularnego podejmowania umartwienia. Biografowie mówią o trzy-, a nawet czterokrotnym podejmowaniu przez nią postu na wzór praktyk wielkopostnych poza normalnymi okresami postnymi roku. Można zatem łatwo obliczyć, że pościła przynajmniej 120 dni w roku! Do tej liczby należy dodać posty o chlebie i wodzie we wszystkie wigilie świąt maryjnych i ważniejszych świąt kościelnych. Dzielna kobieta podkreślała duchową wartość postów poprzez liczne dzieła miłosierdzia, a szczególnie liczne udzielanie jałmużny ubogim i odwiedziny chorych oraz, co warto zaznaczyć, modlitwy za nieżyjącego męża.
